澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后

马来西亚爆发神秘传染病，当地药业公司AMANAH研究的特效药MD5成为救助病患的神丹妙药。可是一直跟踪报道该疾病的记者宋丹文意外死亡，跟着AMANAH总裁张日善（郑则仕 饰）的儿子在办公室自杀身亡。经警方调查，张公子纯系他杀。与此同时，张公子的妻子彭珍美（周秀娜 饰）秘密跑到香港，她随身携带的机密引

曾经在黑道中呼风唤雨的发哥（吴镇宇 饰）在挨过了漫漫十六年的牢狱之灾后终于重获自由，然而，刚刚出狱没多久，发哥便决定着手实施他在狱中早已经设计好的惊天劫案。于是，机械高手丧宝（任达华 饰）、造型师杜公子（谭耀文 饰）、飞车辣手林东（郑浩南 饰），这些昔日弟兄们重新聚首，将目标放到了一辆运送黑钱的运尸

阿狗（刘青云饰）是三十多岁的黑社会马仔，他处于艰难的抉择中，要么继续浑浑噩噩的在黑道上混下去，要么轰轰烈烈的大干一场。于是发生了两个截然不同的故事结局。他跟随黑帮偷运货车，但由于乌合之众组织不善，阿狗也在他乡不幸命丧黄泉。第二个故事，有着大团圆的结局：阿狗因为英雄神武，为人果断机警，行动屡屡成功，被

黑妹放弃舞小姐生涯，虽然努力改造自己，但男友终不能接受她的过去；黑妹好友玲亦是白领，但午夜过后便是兼职小姐，事件被同事揭穿，把心一横与黑妹全力闯荡欢场，誓以美色换取巨富，却把毕身积蓄错押在一名骑师仔身上。

妻子夏雪（刘雨鑫 饰）罹患癌症，致令某医院心脏外科专家顾振生（任达华 饰）备受打击，在巨大压力下，经他手术的病人不幸身亡。顾从此一蹶不振，精神恍惚，时常能看到诡异和恐怖的景象。与之类似，夏雪的妹妹夏晓雨（杨渝渝 饰）近一段时间也被噩梦所困扰，精神几近崩溃。为了带晓雨走出阴影，顾拜托同事——精神科医生

在老街以回收废物为生的彭达（乔任梁 饰）与龙哥（林雪 饰）做梦也没有想到一封遗书将二人地位华丽逆转，彭达一跃成为五星级大酒店的继承人，龙哥更是每天吃喝玩乐美女相伴。欧阳先生义子Danny（吴镇宇 饰），在酒店摸爬滚打多年，冷酷无情，为酒店集团利益不择手段。Danny假意让彭达参与酒店事务，暗中与彭达

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建

20世纪90年代初，香江怒海，一代枭雄倪永孝（吴镇宇 饰）雄霸黑道，风头无两。以此为契机，青春年少的警校学生陈永仁（余文乐 饰）肩负机密使命潜入黑道，从此开始了他无法回头的黑暗人生。与此同时，精明狡猾的黑道头目韩琛（曾志伟 饰）密令弟子刘建明（陈冠希 饰）考入警校，成为他日后纵横江湖最重要的一枚棋子